Drake decidiu presentar seus fãs não com uma, mas duas novidades ao mesmo tempo. O astro do hip-hop lançou "When to Say When" e "Chicago Freestyle" que foram combinadas em um só clipe de pouco menos de cinco minutos.

A primeira parte traz o artista em Nova York e a segunda tem cenas gravadas em Toronto, a sua cidade natal. Em ambos o clima de ostentação é visível com imagens de relógios cravejados de joias, carrões e milhares e milhares de notas de dólar sendo guardadas em um cofre. Mas há também momentos de descontração, como quando vemos ele abraçando um grupo de fãs.

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